Первые и основные помещения монастыря были пещерные. Их высекли в западном обрыве Монастырской скалы, под плато на котором сохранились руины средневековой крепости Каламита, основанной в VI веке Византийцами. В XIV—XV веках крепость вошла в состав православного княжества Феодоро, защищала его порт, который в то время располагался у её подножия в камышовых заводях реки Чёрной Крепость и монастырь в 1475 году были захвачены турками-османами.
Возникновение монастыря предание связывает с почитанием Климента, римского епископа (папы) в 92—99 (101) годах. Епископ был в те давние годы сослан императором Траяном за проповедь христианства в Риме. А сослали его в каменоломни близ Херсонеса. Каменоломни не сохранились, а вот память о Клименте как и монастырь дошли до наших дней. Проповедник в Крыму прожил не долго его убили(по приданию утопили) по тайному приказу императора здесь в 101 году. Возможно, что каменоломни были там где сейчас находится Инкерманский карьер. Мощи святого Климента, обретённые через год после его кончины, хранились сначала в подводном гроте близ Херсонеса (где были обретены), доступ в который открывался, по преданию, раз в год, когда — в день смерти праведника — море отступало; потом они были перенесены на небольшой остров (ныне — Казачий остров) посреди бухты, на котором, согласно преданию, руками ангелов была построена церковь. Около 861 года мощи святого Климента были обретены святыми равноапостольными Кириллом и Мефодием при участии херсонесского епископа Георгия блаженного и священников из константинопольского собора святой Софии. Мощи были внесены в Херсонесский храм, и по молитвам святого Климента совершалось много чудес. Но это для верующих. А для простых туристов путешественников монастырь интересен своим устройством.
К монастырю можно добраться пешком от железнодорожных станций между которыми он находится или доехать на автомобиле и пройти пешком сквозь туннель. Кстати, некогда обширный монастырский двор ныне разделён на две части железной дорогой. Поэтому Дмитриевская пещерная церковь оказалась несколько в стороне от основного подворья.
В средние века с плато в монастырь вёл туннель, своды его со временем и войнами обрушились, и до наших дней сохранилась только лестница бегущая в них по скале.
У монастыря, не смотря на обширные карьерные выработки в монастырской скале сохранился источник. Что само по себе уже чудо.
После взятия крепости Каламиты в 1475 году турками-османами, монастырь пришёл в падок, но с приходом на полуостров Российской империи был снова возрождён. За свою историю крепость и монастырь пережили множество осад, последняя из которых связана с героической обороной Севастополя. Под стенами монастыря полегла в полном составе 25-я Чапаеская дивизия.
После осман обитель пришла в падок. И восстановили её только во второй половине девятнадцатого века, так что нынешние белокаменные монастырские постройки скрывают собой древние пещеры.
Но кое-что всё-таки открыто для посещения.
Где найти и как проехать: